Bazı N-(4-sübstitüefenil)ftalimit Bileşiklerinin Sentezi ve Asit Katalizli Hidroliz Mekanizmasının Araştırılması

Abstract

Bu çalışmada N-(Fenil)ftalimit, N-(4-Metilfenil)ftalimit ve N-(4-Klorfenil)ftalimit bileşikleri sentez edildi ve kinetik çalışma için asetonitrilde stok çözeltileri hazırlandı. Sentezlenen bileşiklerin asit katalizli hidrolizleri H2SO4, HClO4 ve HCl çözeltilerinde 50,0±0,1oC'de incelendi. Elde edilen verilere Aşırı Asitlik metodu, aktivasyon entropisi ve sübstitüent etkisi uygulandığında farklı asit konsantrasyonlarında A–2 mekanizması ile uyumlu olduğu görüldü. Çalışılan bileşiklerin asit katalizli hidrolizlerinde kullanılan asitlerin katalitik etkileri farklı asit konsantrasyonlarında H2SO4>HCl>HClO4 sırasındadır. Bu sıralama A–2 mekanizması için karakteristiktir.In this study N-(Phenyl)phthalimide, N-(4-Methylphenyl)phthalimide and N-(4-Chlorophenyl)phthalimide were synthesised and their stock solutions were prepared in acetonitrile for kinetic studies. The acid catalysed hydrolysis of the compounds synthesised were studied in solutions of sulfuric acid, perchloric acid and hydrochloric acid at 50.0±0.1oC. Analyses of these data by the Excess Acidity treatment, entropy of activation and substitüent effect are consisted with an A-2 mechanism in the whole range of acidity. Catalytic order of strong acids for the acid catalysed hydrolysis of the compounds studied were as H2SO4>HCl>HClO4 in the whole range of acidity. This is the characteristics of an A–2 mechanism.