Bazı O'o-dihidroksiazo Bileşiklerinin Eldesi, Spektroskopik ve Boyama Özelliklerinin İncelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, 2-Hidroksi-5-kloranilinin ve 2-Hidroksi-5-nitroailinin diazolanması ve 2,3-Dihidroksinaftalinle ayrı ayrı kenetlenmesiyle önce monoazo boyarmaddeleri elde edildi. Ardından elde edilen mono azo boyarmaddeler yeniden diazolanmış 2-Hidroksi-5-kloranilin ve 2-Hidroksi-5-nitroanilin ile etkileştirilerek bisazo boyarmaddeleri sentezlendi. Elde edilen monoazo ve bisazo boyarmaddelerinin saflık kontrolleri, erime noktası ve ince tabaka kromatografisi ile gerçekleştirildi. Bu boyarmaddeler UV-VIS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HSQC teknikleri ile incelendi. Monoazo ve bisazo boyarmaddelerde bulunan orto- yerlerindeki hidroksil gruplarının kaynaklara uygun olarak azo-hidrazon tautomer yapılarını meydana getirdiği spektroskopik yöntemlerle belirlendi. Monoazo ve bisazo boyarmaddeleri uygun şartlar altında pamuk, naylon ve yünden yapılmış kumaşların renklendirilmesinde kullanıldı. Daha sonra renkli kumaşlar çeşitli metal tuzları ile mordanlandı ve farklı renklerde ve de tonlarda kumaşlar elde edildi. Işık, sürtme ve yıkama haslıkları boyanmış ve mordanlanmış kumaşlar üzerinde standartlara göre belirlendi. Anahtar Kelimeler : Azo, diazen, o,o'-dihidroksiazo, Monoazo boyarmadde, Bisazo boyarmadde, Tautomerizm.In this study, firstly monoazo dyestuffs were obtained by diazolating and coupling with 2,3-dihydroxyinaphtalene and then bisazo dyestuffs were obtained by coupling with 2-hydroxy-5-chloranilin. Moreover, monoazo dyestuffs which were obtained by diazolating and locking with 2,3-dihydroxynaphtalene reacted again with 2-hydroxy-5-chlorbenzenediazonium salt or 2-hydroxy-5-nitrobenzenediazonium salt and so bisazo dyestuffs were obtained. After the purity control of synthesized monoazo and bisazo dyestuffs were made by thin layer chromatography and melting points. The structures of these dyes have been determined by UV-VIS, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, and HSQC. Spectroscopic data reveals that hydroxy groups at ortho position create azo-hydrazo tautomer structures and this agreement with literature data. Mono and bisazo dyes were used i coloring of the fabrics with cotton, nylon and wool, under appropriate conditions. In additional these dyed fabrics were mordanted with various metal salts and the fabrics in different colours and shades were obtained. The fastness analysis of the light, rubbing and washing were performed on the all the dyed and mordanted fabrics according to standarts methods. Key Words: Azo, Diazen, o,o-dihyroxiazo, Monoazo dyestuff, Bisazo dyestuff Tautomerism.